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Cannabischemie: Alles Wissenswerte über Alkaloide
Alkaloide kommen überall in der Natur vor und sind für über 60 % der pflanzlichen Arzneimittel verantwortlich. Die in Cannabis vorkommenden Alkaloide sind jedoch noch nicht gut erforscht. In diesem Artikel untersuchen wir, was wir bisher über diese faszinierende Gruppe chemischer Verbindungen wissen.
Inhaltsverzeichnis:
Cannabispflanzen produzieren eine unglaubliche Anzahl verschiedener Verbindungen. Darüber hinaus erzeugen sie eine erstaunliche Anzahl von Verbindungen, die direkt mit dem menschlichen Körper interagieren können. Während einige davon recht bekannt sind und gut verstanden werden, sind andere noch relativ wenig erforscht. Doch damit ist jetzt Schluss!
In diesem Artikel stehen Cannabis-Alkaloide im Rampenlicht. Diese vielfältigen Verbindungen sind in anderen Kontexten gut erforscht – doch im Zusammenhang mit Cannabis wurden sie bislang wenig beachtet. Aber vielleicht steckt mehr in ihnen, als wir uns vorstellen können. Sehen wir sie uns genauer an.
Alkaloide: Eine weitere chemische Familie, die in Cannabis vorkommt
Die beiden bekanntesten Gruppen von Verbindungen in Cannabispflanzen sind Cannabinoide (z. B. THC, CBD, CBN usw.) und Terpene (z. B. Linalool, Myrcen, Pinen usw.). Ersteren verdanken sich hauptsächlich die ausgeprägten Wirkungen von Cannabis, während letztere größtenteils für das Aroma und den Geschmack der Pflanze verantwortlich sind, obgleich man annimmt, dass sie ebenfalls die Wirkung beeinflussen.
Neben diesen und anderen Verbindungen gibt es jedoch auch noch Alkaloide. Über Alkaloide in Cannabis wird selten gesprochen, falls du aber schon einmal Magic Mushrooms genommen hast oder dich gefragt hast, wie sie wirken, sind es die Alkaloide Psilocybin und Psilocin, die das High hervorrufen – Alkaloide können also unglaubliche Dinge bewirken.
Doch zurück zu Cannabis. In der Natur sind Alkaloide für Pflanzen (und Pilze) überlebenswichtig. Sie schrecken Raubtiere ab, unterstützen die Fortpflanzung, schützen vor Umweltbedrohungen und vieles mehr. Was unsere Beziehung zu Cannabis betrifft, wird ihre Bedeutung jedoch weniger gut verstanden.
Es besteht jedoch durchaus die Möglichkeit, dass die Entschlüsselung der Geheimnisse von Cannabis-Alkaloiden weitreichende klinische und genussbezogene Auswirkungen haben wird. Wir könnten entdecken, dass sie die Gesamtwirkung von Cannabis beeinflussen – d. h. den Entourage-Effekt –, oder feststellen, dass einige Alkaloide für sich genommen wertvolle Wirkungen entfalten.
Erst durch weitere Forschung werden wir ihr volles Potenzial wirklich verstehen.
Ein Überblick über die Chemie von Alkaloiden
Alkaloide sind stickstoffhaltige Verbindungen, die in Pflanzen und Pilzen produziert werden. Das Wort „Alkaloid“ wurde erstmals im Jahr 1819 von Carl Meissner eingeführt und hat seine Wurzeln sowohl im Arabischen als auch im Altgriechischen. Die Wurzel stammt aus dem Arabischen „al-qalya“ (was „Pflanzenasche“ bedeutet) und das Suffix aus dem Griechischen „-oides“ (was „ähnlich“ bedeutet).
Sie sind eine chemisch vielfältige Gruppe von Verbindungen ohne strenge Klassifizierung. Allerdings haben alle Alkaloide ein Kohlenstoffgerüst mit Stickstoffatomen gemeinsam. Sie können in zwei Untergruppen unterteilt werden:
- Echte Alkaloide: Stickstoff ist Teil eines heterozyklischen Rings, was sie strukturell komplex macht.
- Protoalkaloide: Stickstoff befindet sich außerhalb der Ringstruktur und zeigt ein anderes chemisches Verhalten.
Warum produziert Cannabis Alkaloide?
Wir wissen nicht genau, warum Cannabispflanzen Alkaloide produzieren. Wenn wir uns jedoch ansehen, warum andere Organismen sie produzieren, können wir mit einem hohen Maß an Sicherheit spekulieren. Cannabis enthält Alkaloide wahrscheinlich aus den folgenden Gründen:
- Abwehrmechanismen: Alkaloide schützen wahrscheinlich vor Pflanzenfressern, indem sie potenzielle Bedrohungen abschrecken oder vergiften. Sie dienen als chemischer Schutzschild gegen schädliche Pilze, Bakterien und Viren.
- Allelopathie: Hierbei handelt es sich um ein Phänomen, das mit Konkurrenz und Wachstum zu tun hat, wobei bestimmte Alkaloide das Wachstum konkurrierender Pflanzen in der Umgebung unterdrücken und so sicherstellen, dass Cannabis in seiner Umgebung gedeiht.
- Unterstützung der Fortpflanzung: Alkaloide können Bestäuber anlocken oder abstoßen und so den Fortpflanzungserfolg der Pflanze beeinflussen.
- Stressbewältigung: Sie können der Pflanze auch helfen, Umweltstressoren wie extreme Temperaturen, Dürre oder schlechte Bodenbedingungen zu tolerieren.
- Nährstoffspeicherung: Alkaloide fungieren als Stickstoffspeicher und ermöglichen der Pflanze, diesen essenziellen Nährstoff für Wachstum und Entwicklung zu speichern und zu nutzen.
Andere Pflanzen, die Alkaloide produzieren
Wie bereits erwähnt, gibt es Alkaloide keineswegs nur in Cannabis. Tatsächlich sind sie im Pflanzen- und Pilzreich in Hülle und Fülle vorhanden. Auch wenn sie nicht immer positive Wechselwirkungen mit dem menschlichen Körper eingehen, kommen Alkaloide in vielen Heil- und psychoaktiven Pflanzen vor. Tatsächlich sind sie nicht nur vorhanden, sondern in der Regel auch die chemischen Stoffe, die für einen Großteil ihrer Wirkungen verantwortlich sind. Man könnte fast sagen, es ist ungewöhnlich, dass Cannabis Menschen mit Verbindungen high macht, die keine Alkaloide sind.
Alkaloide machen über 60 % der pflanzlichen Arzneimittel aus und haben vielfältige biologische Wirkungen, die sie sowohl in traditionellen als auch in modernen medizinischen, spirituellen und genussbezogenen Kontexten unentbehrlich gemacht haben.
Um zu verdeutlichen, wie groß der Einfluss von Alkaloiden auf den Menschen ist, können wir uns einige Beispiele ansehen:
- Kaffee (Koffein): Dies ist die beliebteste Droge (und das beliebteste Alkaloid!) der Welt und die Wahrscheinlichkeit ist groß, dass du sie heute schon konsumiert hast!
- Mohn (Morphin): Dieses Alkaloid ist in bestimmten Situationen ein wichtiges Medikament und in anderen eine gefährlich abhängig machende Droge.
- Tabak (Nikotin): ein stark abhängig machendes Stimulans, das für seine stimmungsverändernde Wirkung bekannt ist und in bestimmten Kulturen der amerikanischen Ureinwohner auch eine wichtige spirituelle Rolle spielt.
- Psilocybe-Pilze (Psilocybin): keine Pflanze, aber berühmt genug, um erwähnt zu werden! Es handelt sich hierbei um ein realitätsveränderndes Alkaloid, das von vielen sehr geschätzt wird.
Die potenziellen Nutzen von Alkaloiden
Wenn man bedenkt, wie häufig sie in der Natur vorkommen und wie viele unterschiedliche Effekte sie haben können, wird offensichtlich, dass Alkaloide viele verschiedene Nutzen haben können. Wir sprechen hier nicht speziell über Cannabis-Alkaloide, sondern über Alkaloide im Allgemeinen.
Hier sind einige der therapeutischen Wirkungen, die einige Alkaloide bekanntermaßen aufweisen:
- Schmerzen: Einige Alkaloide können Schmerzen beeinflussen. Ein Beispiel ist Morphin, eines der am häufigsten verwendeten Schmerzmittel, das trotz vieler Konkurrenten nach wie vor beliebt ist.
- Entzündungen: Man geht davon aus, dass das Alkaloid Tetrahydropalmatin in bestimmten Zusammenhängen Entzündungen regulieren[1] kann.
- Antioxidative Eigenschaften: Es wurde auch nachgewiesen, dass Tetrahydropalmatin unter bestimmten Bedingungen die Oxidationswerte im Gehirn von Mäusen beeinflusst, was darauf hindeutet, dass es einige antioxidative Eigenschaften haben könnte.
- Stimmung: Es laufen derzeit Studien, in denen untersucht wird, ob Psilocybin bestimmte affektive Störungen wie Angstzustände und Depression beeinflussen könnte. Auch wenn die Ergebnisse derzeit noch nicht schlüssig sind, ist die medizinische Fachwelt von den Möglichkeiten begeistert.
Tragen Alkaloide zum Entourage-Effekt bei?
Es besteht großes Interesse am Entourage-Effekt. Er bezeichnet die kombinierte Wirkung aller Wirkstoffe, die in einer bestimmten Cannabisprobe vorkommen. Hast du dich jemals gefragt, warum verschiedene Cannabissorten unterschiedliche Wirkungen haben? Das liegt an ihrem einzigartigen Verhältnis von Cannabinoiden, Terpenen, Flavonoiden und möglicherweise Alkaloiden. Auch wenn dies faszinierend ist, sind wir noch weit davon entfernt, den Entourage-Effekt gut genug zu verstehen, um ihn richtig nutzen zu können.
Doch je mehr wir darüber herausfinden, desto mehr fragen sich viele, ob und welche Wirkung Alkaloide haben könnten. Derzeit gibt es keine direkten Belege, die Alkaloide mit dem Entourage-Effekt in Verbindung bringen. Das bedeutet jedoch nicht, dass sie nicht relevant sind – es bedeutet nur, dass wir es noch nicht wissen.
Obwohl Spekulationen hier nicht besonders sinnvoll sind, können wir uns vorstellen, dass Alkaloide in Cannabis die Cannabinoid-Aktivität indirekt beeinflussen oder mit relevanten Rezeptoren interagieren und so Stimmung, Wahrnehmung und andere Effekte modulieren. Diese Wechselwirkungen könnten Cannabinoide und Terpene ergänzen und eine ganzheitlichere Wirkung erzeugen – oder auch nicht.
In Cannabispflanzen vorkommende Alkaloide
Cannabis ist die Heimat einer kleinen, aber faszinierenden Sammlung von Alkaloiden. Diese stickstoffhaltigen Verbindungen stehen zwar im Schatten von Cannabinoiden und Terpenen, sind es aber auf jeden Fall wert, genauer untersucht zu werden, da einige von ihnen ein bisher ungenutztes Potenzial haben könnten.
Obgleich wir hier nicht auf alle eingehen können, werden wir im Folgenden einige der bemerkenswerteren Alkaloide untersuchen, die in Cannabis vorkommen.
- Cannabisativin
- Cannabisativin ist eines der ersten in der Cannabispflanze identifizierten Alkaloide. Es ist ein Alkaloid auf Pyrrolidinbasis, was bedeutet, dass seine Struktur einen fünfgliedrigen Ring mit Stickstoff aufweist.
Ein verwandtes Derivat, Anhydrocannabisativin, wurde ebenfalls auf seine leicht veränderte Struktur und Eigenschaften untersucht.
Es wird vermutet, dass Cannabisativin zu den Abwehrmechanismen der Pflanze beiträgt und Schutz vor Pflanzenfressern oder mikrobiellen Angriffen bietet. Sein Stickstoffgehalt lässt darauf schließen, dass es bei der Speicherung oder Wiederverwertung von Stickstoff innerhalb der Pflanze eine Rolle spielt. - Cannabimine (A, B, C und D)
- Cannabimine sind eine Gruppe von Alkaloiden, die in vier Subtypen eingeteilt werden: Cannabimin A, B, C und D. Dabei handelt es sich um stickstoffhaltige Verbindungen, die sich in ihrer Molekülstruktur leicht unterscheiden, was zu potenziellen Unterschieden in der biologischen Aktivität führt. Cannabimine zeichnen sich durch ihre strukturelle Neuartigkeit aus, die die Komplexität der Cannabischemie erhöht.
Auch wenn die genauen Funktionen von Cannabiminen in der Cannabispflanze noch untersucht werden, könnten sie eine Rolle bei der Pflanzenabwehr oder Stresstoleranz spielen. Forscher spekulieren, dass sie mit menschlichen Rezeptoren oder Enzymen interagieren könnten, was therapeutische Anwendungen ermöglichen würde. - Cannabinin
- Cannabinin (nicht zu verwechseln mit Cannabimin) ist ein weiteres in Cannabis vorkommendes Alkaloid, das sich durch seine stickstoffhaltige Struktur auszeichnet. Seine molekularen Eigenschaften deuten auf eine potenzielle biologische Aktivität hin, obwohl noch vieles unklar bleibt. Wie bei anderen Cannabis-Alkaloiden verdeutlicht das Vorhandensein von Cannabinin die chemische Komplexität der Pflanze.
Frühe Studien legen nahe, dass Cannabinin pharmakologische Wirkungen haben könnte, auch wenn es derzeit keine soliden Belege dafür gibt. Seine auf Stickstoff basierende Struktur deutet auf mögliche Wechselwirkungen mit menschlichen physiologischen Systemen hin, einschließlich Neurotransmitter-Leitungsbahnen. - Tetanocannabin
- Tetanocannabin ist ein Cannabis-Alkaloid mit einer sehr charakteristischen und einzigartigen Struktur. Seine stickstoffhaltige Zusammensetzung unterscheidet es von anderen bekannten Verbindungen in der Pflanze. Die Komplexität seiner Struktur lässt darauf schließen, dass es eine wichtige Rolle bei der Anpassung der Pflanze an Umweltbelastungen spielen könnte.
Wie andere Alkaloide könnte auch Tetanocannabin zu Abwehrmechanismen beitragen und der Pflanze helfen, Schädlingen, Krankheitserregern oder Umweltstress standzuhalten. Es könnte auch als chemisches Signal innerhalb der Pflanze wirken und das Wachstum oder die Fortpflanzung beeinflussen.
Die pharmakologische Aktivität von Tetanocannabin ist noch weitgehend unerforscht, doch seine strukturelle Einzigartigkeit macht es zu einem vielversprechenden Kandidaten für zukünftige Studien zur Arzneimittelentwicklung. Forscher sind besonders daran interessiert, ob es mit menschlichen Rezeptoren, Enzymen oder anderen Systemen interagiert, um therapeutische Wirkungen hervorzurufen.
Die Zukunft der Cannabis-Alkaloid-Forschung
Die Erforschung der in Cannabispflanzen vorkommenden Alkaloide ist ein lohnendes Unterfangen, sei es, um ihre Wirkung für Genusszwecke zu verfeinern oder einen medizinischen Durchbruch zu erzielen.
Zumindest zeigen diese Verbindungen, wie viel es noch über Cannabis zu entdecken gibt. Diese Pflanze produziert eine unglaubliche Anzahl verschiedener Verbindungen, von denen viele auf bemerkenswerte Weise mit dem menschlichen Körper interagieren. Die Wirkweise von Cannabis auf den Menschen ist sehr ungewöhnlich und kann sicherlich noch besser genutzt werden!
External Resources:
- Potential Therapeutic Applications of Plant-Derived Alkaloids against Inflammatory and Neurodegenerative Diseases https://onlinelibrary.wiley.com
Haftungsausschluss:
Dieser Inhalt ist nur für Bildungszwecke gedacht. Die bereitgestellten Informationen stammen aus Forschungsarbeiten, die aus externen Quellen zusammengetragen wurden.
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